歌曲《同桌的你》创作于1994年，已成为校园民谣的经典歌曲。高晓松透露《同桌的你》的创作灵感，歌曲中的同桌原型是他初中时深爱的一个同桌女孩，后来因为家长阻碍而恋爱未果，15年后的一次同学聚会上，高晓松认出了所有同学，却唯独没有认出当年的同桌。

　　执导过四部影片的高晓松原本想亲自拍《同桌的你》，但是担心拍不好。为了让电影更有青春活力，高晓松找到了80后导演郭帆。影片中，周冬雨、林更新饰演一对“同桌”，两人的同桌情谊从小学、初中、高中、大学一直延续到毕业后的十年，拍摄地更辗转于北京、厦门、纽约、费城中美两国四地，展现了两人纯净又坎坷的20年情感历程。